药化:药物的化学结构与药效的关系
来源:233网校 2006年1月2日
第十七章药物的化学结构与药效的关系
按作用方式分:非特异性结构药物:活性取决于药物的理化性质,与结构关系不大特异性结构药物:活性取决于药物与受体结合力,即化学结构本身。多此药物发生药效的决定因素:1、药物在作用部位的浓度2、药物和受体的相互作用力
第三节药物理化性质对药效的影响(非特异性结构药物)
一、溶解度、分配系数:分配系数P大,脂溶性高,能通过血脑屏障。
二、解离度:非离子化易吸收。
第四节电子密度分布与官能团对药效的影响
一、电子密度分布:美沙酮和苯海拉明与受体的负电荷相互吸引形成复合物产生效应。
二、官能团:
1、烃基:睾酮17位引入甲基得甲睾酮因位阻增加,可口服。增加作用时间
2、卤素:很强的吸电子基引入增强作用
3、羟基:增加水溶性。取代在脂肪链上,活性毒性下降;取代在芳环活性毒性增加
*巯基:增加脂溶性,作为解毒药
4、醚和硫醚:亲脂亲水,增加吸收速度
5、磺酸、羧酸、酯:*磺酸基:使化合物的水溶性、解离度增加羧酸成酯:增加脂溶性
6、酰胺:与受体结合,显示结构特异性
7、胺类:碱性基团,表现出多样的活性基团
第五节键合特性对药效的影响
氢键:氨基和羟基、羧基和羟基之间可形成氢键
共价键:不可逆的键合疏水键:两个非极性键合
一、氢键对药效的影响:与溶剂形成氢键,增加溶解度;分子内形成氢键,极性溶剂中的溶解度小。
二、电荷转移复合物:分子健化合物,是在电子相对非富的分子与电子相对缺乏的分子间发生。
具有给电子基取代基的芳环可形成电子转移复合物,增加稳定性和溶解度。
氯喹可嵌入DNA双螺旋的某些碱基对间,形成电荷转移复合物。
三、金属螯合作用对药效的影响:反式铂无此作用。二巯丙醇作为解毒剂生成重金属螯合物。
第六节立体因素对药效的影响
一、官能团间的距离
二、立体异构:
1、几何异构:生物活性有差别:泰尔登(反式强于顺式、己烯雌酚
2、对映异构:旋光体抗坏血酸、麻黄碱、丙氧芬、异丙嗪
3、构象异构:多巴胺反式有效
光学异构有差别:抗坏血酸、肾上腺素、乙胺丁醇、氯霉素、丁溴东莨菪碱、氢溴东莨菪碱、萘普生、氯苯那敏
按作用方式分:非特异性结构药物:活性取决于药物的理化性质,与结构关系不大特异性结构药物:活性取决于药物与受体结合力,即化学结构本身。多此药物发生药效的决定因素:1、药物在作用部位的浓度2、药物和受体的相互作用力
第三节药物理化性质对药效的影响(非特异性结构药物)
一、溶解度、分配系数:分配系数P大,脂溶性高,能通过血脑屏障。
二、解离度:非离子化易吸收。
第四节电子密度分布与官能团对药效的影响
一、电子密度分布:美沙酮和苯海拉明与受体的负电荷相互吸引形成复合物产生效应。
二、官能团:
1、烃基:睾酮17位引入甲基得甲睾酮因位阻增加,可口服。增加作用时间
2、卤素:很强的吸电子基引入增强作用
3、羟基:增加水溶性。取代在脂肪链上,活性毒性下降;取代在芳环活性毒性增加
*巯基:增加脂溶性,作为解毒药
4、醚和硫醚:亲脂亲水,增加吸收速度
5、磺酸、羧酸、酯:*磺酸基:使化合物的水溶性、解离度增加羧酸成酯:增加脂溶性
6、酰胺:与受体结合,显示结构特异性
7、胺类:碱性基团,表现出多样的活性基团
第五节键合特性对药效的影响
氢键:氨基和羟基、羧基和羟基之间可形成氢键
共价键:不可逆的键合疏水键:两个非极性键合
一、氢键对药效的影响:与溶剂形成氢键,增加溶解度;分子内形成氢键,极性溶剂中的溶解度小。
二、电荷转移复合物:分子健化合物,是在电子相对非富的分子与电子相对缺乏的分子间发生。
具有给电子基取代基的芳环可形成电子转移复合物,增加稳定性和溶解度。
氯喹可嵌入DNA双螺旋的某些碱基对间,形成电荷转移复合物。
三、金属螯合作用对药效的影响:反式铂无此作用。二巯丙醇作为解毒剂生成重金属螯合物。
第六节立体因素对药效的影响
一、官能团间的距离
二、立体异构:
1、几何异构:生物活性有差别:泰尔登(反式强于顺式、己烯雌酚
2、对映异构:旋光体抗坏血酸、麻黄碱、丙氧芬、异丙嗪
3、构象异构:多巴胺反式有效
光学异构有差别:抗坏血酸、肾上腺素、乙胺丁醇、氯霉素、丁溴东莨菪碱、氢溴东莨菪碱、萘普生、氯苯那敏
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