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综合辅导:简易药化学习法

来源:233网校 2006年8月7日
一、大多数药物可根据药名提示联想其具有的结构(药名与结构)
二、通过具有的结构认识化学名,即看见化学名,知道是什么药物。
三、根据结构分析得出理化性质。
由此,基本上就掌握了该药的主要性质。有少部分药物的药名与结构之间找不出任何的联系,这种情况只好下工夫记忆了。
四、药物的用途,通常指的是它属于哪类药物,例如吲哚美辛为非甾体抗炎药,呋噻米为利尿药。考题一般不要求知道更具体的用途。
另外,执业药师考题上,要求我们记药物的结构式,并不是要求我们默写出每个药物的结构式,而是看到结构式能够知道它是哪个药物,这比默写出结构式要容易了。

例一吡罗昔康
一)、药名提示:
1、“吡”提示有吡啶环;
2、“昔康”为1,2-苯并噻嗪结构。
二)、结构分析:
1、具芳香羟基:三氯化铁反应;
2、具酰胺:易水解;需密封,阴凉保存。

例二布洛芬
一)、药名提示:
1、“布”(Butyl)提示为丁基;
2、“洛芬”是芳基丙酸的词尾。
二)、结构分析:
具羧基:呈酸性,溶于碱,与乙醇成酯后,具异羟肟酸铁反应。

例三盐酸普奈洛尔
一)、药名提示:
1、“普”(Pro)提示有丙基;
2、“奈”提示具有奈的结构;
3、“洛尔”类均具有相同的侧链结构,即异丙氨基-2-丙醇结构。
二)、结构分析:
1、具氨基:易氧化,避光保存;与生物碱沉淀试液硅钨酸反应生成淡红色沉淀;
2、具手性碳原子:旋光性。
以上是自己的学习方法,不知道是否适合于大家,只是想起到抛砖引玉的作用,供大家参考!

例四、盐酸氯丙嗪
一)、药名提示:
1、“氯”提示含-Cl;
2、“丙”提示(侧链)含丙胺;
3、“嗪”提示含吩噻嗪环。
二)、结构分析:
1、母核中具未氧化(二价)的硫原子:所以,易氧化,成为4价。避光和空气。
2、母核中具未氧化(二价)的硫原子易与金属离子络合呈色。与三氯化铁作用,呈稳定的红色。
3、侧链具脂氨结构:碱性,可与苦味酸成盐。

例五、马来酸氯苯那敏
一)、药名提示:CHCOOH
1、“马来酸”即含‖
CHCOOH
2、“氯苯”提示含氯苯结构;
3、“那敏”(namin)为含胺结构的意思。
二)、结构分析:
1、含手性碳:具光学异构,通常使用消旋体。
2、具叔胺:生物碱颜色、沉淀反应,与枸橼酸醋酐试剂在水浴上加热,即产生红紫色;与苦味酸试液在水浴上加热,产生黄色沉淀;
3、具吡啶环:开环试剂溴化氢可使其开环;
4、含马来酸:具双键,可使高锰酸钾溶液退色。
自我总结,不知是否适合于大家,欢迎指正!

例六、氯琥珀胆碱
一)、药名提示:
1、“氯”提示含-Cl;
2、“琥珀”(酸)即丁二酸;
3、“胆碱”即季铵生物碱。
二)、结构分析:
1、具酯结构:易水解;
2、具季铵生物碱结构:生物碱沉淀、颜色反应。
a.在酸性介质中加入硫氰酸铬铵,反应生成红色硫氰氨铬酸琥珀胆碱不溶性复盐,mp.180℃;
b.pH4.5时,与氯化钴及亚铁氰化钾形成复盐,显持久的翠绿色。

例七、盐酸布桂嗪
药名提示:
1、“布”提示结构中有丁酰基;
2、“桂”提示结构中有肉桂基;
3、“嗪”提示结构中有哌嗪;
为常用镇痛类药物。

例八、盐酸布比卡因1、“布”(butyl)提示结构中含丁基;
2、“比”(piperidine)提示结构中含哌啶;
3、“卡因”可以知该药是局麻药。
我的方法就是常常将上述的一)、药名提示;二)、结构分析,标注在教材上该药化学结构式的两旁,看书复习起来一目了然的。不知是否适合大家。
通过这种方法,自己感觉掌握学习起药化来较轻松,在这里奉献给大家,希望对参加执考的朋友有一定的启发和帮助,就感到很欣慰了!

例九、盐酸异丙肾上腺素
一)、药名提示:
“异丙”苯乙胺(该类药结构通式)结构上连接异丙基。
二)、结构分析:
1、含多元酚:(邻苯二酚结构),极易自动氧化;具三氯化铁反应,显深绿色。
2、具芳烃结构:甲醛—硫酸颜色反应,遇甲醛硫酸试液,先呈棕色,再转变为暗紫色。
3、含不对称碳原子:具旋光性,左旋体比右旋体作用强。
4、具烃氨基:弱碱性,可与各种酸成盐。

例十、青霉素
一)、药名提示:
又称苄青霉素。(利用药物的曾用名,帮助药物结构的记忆也是我自己常用的方法之一)
“苄”苄基:即苯甲基,连接在青霉素类基本结构6-APA上构成青霉素。
二)、结构分析:
1、具β-内酰胺结构:
易水解。
a、在碱性条件下水解成青霉酸;
b、酸性条件下水解成青霉二酸;
c、强酸性条件下水解成青霉醛、青霉胺。
属氮上无取代基的酰胺:具异羟肟酸铁盐反应,生成酒红色络合物;
2、2位上有一个酸性相当强的羧酸,可成盐,如钠盐或钾盐,以增加水溶性;
3、2、5、6位为手性碳,因而具有旋光性。
个人整理,仅供参考!在这里抛砖引玉,希望大家有更好的方法贡献出来。
更希望朋友们通过良好的学习方法,轻松通过执业药师考试!

例十一、盐酸乙胺丁醇
一)、药名提示:
1、“乙胺”提示结构中有乙二基二亚氨基;
2、“丁醇”提示结构中含(双)丁醇。
二)、结构分析:
1、具多元醇结构:和氢氧化铜反应呈蓝色;
2、具胺的结构:碱性;与强酸性苦味酸反应生成盐沉淀,mp.193~207℃
3、丁醇中具手性碳原子,故具旋光性。

例十二、氨苄西林
一)、药名提示:
“氨苄”提示结构为青霉素的苄基侧链上接了一个氨基。
二)、结构分析:
1、具β-内酰胺结构:易水解,发生青霉素的各种分解反应;
2、具a-氨基酸结构:茚三酮反应显紫色,加热后显红色;
3、侧链具游离氨基:
a、水溶液中游离的氨基,具碱性、亲核性,进攻β-内酰胺环的羰基,发生开环聚合反应,失去抗菌活性;
b、氨基在醋酐乙腈溶液中,被酰化,咪唑又使β-内酰胺开环,此开环物可定量地与氯化高汞反应,用于含量测定;
4、侧链具手性碳:具旋光性,临床用右旋体,R-构型。

由于是在教材上自我提示性的总结,所以,使用的语言较简洁。
如有不当之处,欢迎大家指正!

例十三、头孢噻肟钠
一)、药名提示:
又名头氨孢噻肟钠。
1、“头孢”具7-ACA基本结构;
2、“氨噻”具氨基噻唑基团;
3、“肟”即(顺式)甲氧肟基:>C=N-OCH3
二)、结构分析:
1、含顺式甲氧肟基:对β-内酰胺酶高度稳定,故耐酶;但光照下易变成反式,抗菌活性大大降低,故应避光保存;
2、含氨基噻唑基团:可以增加药物与细菌青霉素结合蛋白的亲和力,故广谱;
2、含乙酰氧基:易水解,故临床上水溶解后立即使用。

例十四、盐酸溴己新
一)、药名提示:
1、“溴”提示结构中含Br;
2、“己”提示结构中含环己基;
二)、结构分析:
1、具芳伯氨基:重氮化-偶合反应;
2、含溴化合物:氧瓶燃烧有机破坏后,显溴化物鉴别反应,Br-+AgNO3=AgBr↓(淡黄)

一)、药名提示:

1、“吲哚”即具苯并吡咯结构;

2、“美”(Meth):提示结构中含甲基。

二)、结构分析:

具酰胺键:易水解。

1、遇强酸强碱时→水解,水解产物可进一步氧化→有色物质。

2、本品稀溶液加重铬酸钾溶液,加热至沸→水解,硫酸水浴上加热→紫色。

3、本品稀溶液加亚硝酸钠溶液,加热至沸→水解,加盐酸→绿色,放置→黄色。

以上均为吲哚美辛的鉴别反应。

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