苯胺具有解热镇痛作用,但其毒性太大。将其乙酰化得到乙酰苯胺,毒性仍很大,均不能供药用。因发现他们在体内均被代谢为毒性较小的对氨基酚,将酚羟基醚化得到非那西丁(Phenacetin)曾广泛用作解热镇痛药,后因发现其致癌作用而被淘汰。将对氨基酚乙酰化,得到对乙酰氨基酚,毒副作用较低,临床用作解热镇痛药,但无抗炎活性。
对乙酰氨基酚(Paracetamol)
化学名:N-(4-羟基苯基)乙酰胺,又名扑热息痛。
性质:
1. 对乙酰氨基酚为白色结晶或粉末,在空气中稳定,水溶液在pH6时最稳定,在酸性及碱性条件下被水解为对氨基酚,因分子结构中有酚羟基和芳氨基,可被进一步氧化变色,制备其制剂时应予注意。
2.对乙酰氨基酚成品中可能含有少量的合成中间体对氨基酚,如果贮存不当也会被水解生成对氨基酚。因此中国药典规定要进行检查,可利用对氨基酚与亚硝基铁氰化钠试液反应显色进行限量检查,对氨基酚含量不得超过十万分之五。
3.对乙酰氨基酚结构中有酚羟基,与三氯化铁试液反应,生成蓝紫色配位化合物。
用途:对乙酰氨基酚为解热镇痛药,无抗炎活性。用于发热、头痛等。常用于复方感冒药中。
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