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药物化学——水溶性维生素

来源:233网校 2009年6月1日

  水溶性维生素包括维生素B1(VitaminB1)、维生素B2(VitaminB2)、维生素B6(VitaminB6)、维生素PP(VitaminPP)、、维生素B12(VitaminB12)、叶酸(FolicAcid)、生物素(Biotin)和泛酸(PantothenicAcid)、维生素C(VitaminC)。

  一、维生素B1(VitaminB1)

  化学名:3-[(4-氨基-2-甲基-5-嘧啶基)甲基]-5-(2-羟乙基)-4-甲基氯化噻唑盐酸盐,又名盐酸硫胺。

  性质:

  1.维生素B1为白色结晶或结晶性粉末,干燥的固体性质稳定。

  2.维生素B1水溶液随pH值升高稳定性降低,在碱性溶液中迅速被分解,与空气中的氧接触,可被氧化生成具有荧光的硫色素,失去效用。

  用途:维生素B1存在于米糠、麦麸、酵母等,现在主要经全合成制备。维生素B1被肌体吸收后,经代谢转化为具有生物活性的硫胺焦磷酸酯,作为脱羧酶的辅酶参与糖的代谢。维生素B1缺乏时糖代谢受阻,其症状主要表现在神经和心血管系统,例如多发性神经炎,心悸,胸闷等。

  二、维生素B2(VitaminB2)

  化学名:7,8-二甲基-10-(D-核糖型-2,3,4,5-四羟基戊基)异咯嗪,又名核黄素。

  性质:1.维生素B2为橙黄色结晶性粉末,几乎不溶于水、乙醇、氯仿或乙醚。

  2.维生素B2结构中为两性化合物(叔胺氮原子显碱性,邻二酰亚氨基上的氢显酸性)。可溶于酸性或碱性溶液。

  3.维生素B2饱和水溶液在透射光下显淡黄绿色,并有强烈的黄绿色荧光,加入无机酸或碱荧光即消失。

  4.维生素B2对光极不稳定,在酸性或中性溶液中分解为光化色素,在碱性溶液中分解为感光黄素。

  用途:主要用于维生素B2缺乏引起的口角炎、舌炎、唇炎、阴囊炎等。

  三、维生素B6(VitaminB6)

  化学名:6-甲基-5-羟基-3,4-吡啶二甲醇盐酸盐维生素B6包括吡多醇、吡多醛、吡多胺,三者可相互转化,一般以吡多醇作为维生素B6的代表。

  维生素B6在体内经代谢成5-磷酸酯,以辅酶形式参与氨基酸代谢。临床上用于防治因大量服用异烟肼等引起的周围神经炎、减轻抗癌药及放疗引起的呕吐或妊娠呕吐等。

  四、维生素C(VitaminC)

  化学名:L(+)-苏糖型-2,3,4,5,6-五羟基-2-己烯酸-4-内酯,又名抗坏血酸。

  性质:1.维生素C为白色结晶或结晶性粉末;无臭;味酸。易溶于水。

  2.维生素C分子结构中有两个手性碳原子,四个光学异构体中以L(+)-抗坏血酸活性最高,D(-)-异抗坏血酸的活性仅为其1/20,其余两种几无活性。

  3.维生素C分子结构中有连二烯醇结构,由于C-2上的羟基与邻位羰基形成氢键,C-2上的羟基酸性弱于C-3上的羟基。与碳酸氢钠或稀氢氧化钠溶液反应,生成C-3烯醇钠盐。但是在浓氢氧化钠溶液中内酯环被水解。

  4.维生素C具有很强的还原性,易被空气氧化,其水溶液在空气、光和热的影响下,生成去氢抗坏血酸,去氢抗坏血酸在无氧条件下,发生脱水和水解反应,经脱羧生成呋喃甲醛,进一步聚合呈色,是维生素C贮存过程中变色的主要原因。

  用途:一般从新鲜蔬菜、水果中得到的维生素C能满足日常需要。特殊境况下可引起缺乏症和坏血病。临床上维生素C用于坏血病的防治、急慢性传染病及病后恢复期的辅助治疗等。

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