维生素E类
1.维生素E类的结构特点和理化性质
维生素E的结构由苯并二氢吡喃及2位上的C—l3侧链两部分组成。侧链饱和的为生育酚系列,侧链为(3,7,11)一三烯的命名为生育三烯酚。另外,根据苯并二氢吡喃环上甲基的数目和位置的不同,维生素E和生育三烯酚又各有四个同系物即α、β、γ、δ。生育酚化合物的生物活性强弱因苯环上取代的甲基数目及位置不同有差异,活性顺序为α-生育酚>β-生育酚>γ-生育酚>δ-生育酚。 维生素E类的天然来源为植物油,以麦胚油、花生油和玉米油中含量最为丰富。天然来源的维生素E有三个R型手性碳,为右旋体。人工合成品为外消旋体,活性约为天然来源的40%。常使用的药物为d一生育酚的醋酸酯,《中国药典》称维生素E。
维生素E的构效关系研究表明,分子中羟基为活性基团,且必须与杂环氧原子成对位。苯环上甲基数目减少和位置改变,均导致活性降低;缩短或除去分子中侧链,活性降低或消失。维生素E的立体结构对活性也有影响,右旋维生素E的活性最强。
2.维生素E类代表药物
维生素E(Vitamin E)为微黄色至黄色或黄绿色澄清的黏稠液体,几乎无臭,遇光色渐变深。天然型放置会固化,25。C左右熔化。本品在无水乙醇、丙酮、乙醚或植物油中易溶,在水中不溶。
本品不受空气和紫外线影响。当水解成α-生育酚时,则易被氧化,氧化的位置在苯并吡喃环上。遇光、空气可部分氧化成α-生育酚及α- 生育酚二聚体。α- 生育酚与三价铁离子作用,生成对生育醌和亚铁离子,后者与2,2’一联毗啶作用生成血红色的络离子,可用此反应进行鉴别。
本品侧链的叔碳原子(c-4’,C-8’,c-12’)易自动氧化,生成相应的羟基化合物。本晶的乙醇溶液与硝酸共热,则生成生育红,溶液显橙红色。
本品用于习惯性流产、肌肉营养不良以及动脉粥样硬化的防治。