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2010年西药师药剂学辅导:表面活性剂的分类

来源:网络 2010年9月14日
导读: 表面活性剂的分类分为离子型表面活性剂与非离子型表面活性剂

  表面活性剂根据其分子能否解离成离子,分为离子型和非离子型两大类。

  一、离子型表面活性剂

  离子型又分为阴离子型、阳离子型和两性离子型三类。

  阴离子型表面活性剂

  带负电荷的表面活性剂称为阴离子型表面活性剂。起表面活性作用的是阴离子。

  1、肥皂类

  为高级脂肪酸盐,通式为(RCOOˉ)nMn+,主要有月桂酸、油酸、硬脂酸等。因M不同,又分为碱金属皂、碱土金属皂、有机胺皂等。本类有良好的乳化能力,但易被酸破坏。碱金属皂还可被钙、镁盐破坏,一般用在外用制剂中。

  2、硫酸化物

  系硫酸化油和高级脂肪醇硫酸酯类,通式为R.O.SO3ˉM+。主要有硫酸化蓖麻油(俗称土耳其红油)、十二烷基硫酸钠(SDS,又称月桂醇硫酸钠)、十六烷基硫酸钠(鲸蜡醇硫酸钠)、十八烷基硫酸钠(硬脂醇硫酸钠)等。本类有较强的乳化能力,较耐酸和钙、镁盐。对粘膜有刺激性,主要作为外用软膏的乳化剂,有时作为片剂等固体制剂的润湿剂或增溶剂。

  3、磺酸化物

  系脂肪族磺酸化物、烷基芳基磺酸化物、烷基萘磺酸化物等,通式为R.SO3ˉM+。本类在酸性水溶液中稳定,但水溶性及耐酸和钙、镁盐性比硫酸化物稍差,渗透力强,易起泡和消泡。如十二烷基苯磺酸钠为目前广泛应用的洗涤剂。二辛基琥珀酸磺酸钠(阿洛索-OT)、二己基琥珀酸磺酸钠等可用于非口服途径的药物吸收促进剂。胆石酸盐类如甘胆酸钠、牛磺胆酸钠等,常作为单脂肪酸甘油酯的增溶剂和胃肠道中脂肪的乳化剂使用。

  阳离子表面活性剂

  带正电荷的表面活性剂称为阳离子型表面活性剂。起表面活性作用的是阳离子,又称阳性皂。其分子结构的主要部分是一个五价的氮原子,为季铵类化合物,主要有苯扎氯铵(洁尔灭)、苯扎溴铵(新洁尔灭)、氯化苯甲烃铵等。本类水溶性好,有良好的表面活性作用,且在酸性和碱性溶液中均较稳定。因有很强的杀菌作用,故主要用于皮肤、粘膜、手术器械等的消毒。某些品种如苯扎氯铵,可作为抑菌剂用于眼用溶液。

  两性离子表面活性剂

  两性离子表面活性剂分子结构中同时具有正电荷和负电荷基团,因介质的pH值不同而呈现阴离子或阳离子表面活性剂的性质。

  卵磷脂是天然的两性离子表面活性剂,主要来源于大豆和蛋黄。卵磷脂的组成非常复杂,是多种化合物的混合物。因其来源和制备过程不同,各组分的比例也会不同,因而使用性能也会有所不同。卵磷脂对热非常敏感,在酸性、碱性和酯酶作用下易水解,不溶于水,溶于氯仿、乙醚、石油醚等有机溶剂,是制备注射用乳剂和脂质微粒的主要辅料。

  氨基酸型和甜菜碱型两性离子表面活性剂为合成化合物。其阴离子部分主要是羧酸盐,其阳离子部分为胺盐的即为氨基酸型,为季铵盐的即为甜菜碱型。常用的氨基酸型两性离子表面活性剂TegoMHG(十二烷基双(氨乙基)-甘氨酸盐酸盐),杀菌作用强且毒性比阳离子表面活性剂小。

  二、非离子型表面活性剂

  1、脂肪酸甘油酯

  主要是脂肪酸单甘油酯和脂肪酸二甘油酯,如单硬脂酸甘油酯等。不溶于水,易水解成甘油和脂肪酸,表面活性不强,HLB值为3~4,常作W/O型辅助乳化剂。

  2、蔗糖脂肪酸酯

  简称蔗糖酯,属多元醇型非离子表面活性剂,是蔗糖与脂肪酸反应生成的一类化合物,包括单酯、二酯、三酯、多酯。在体内可分解为蔗糖和脂肪酸而被利用。HLB值为5~13,常作O/W型乳化剂和分散剂。本品也是常用的食品添加剂。

  3、脂肪酸山梨坦

  系脱水山梨醇脂肪酸酯,由脱水山梨醇及其酐与脂肪酸反应而得的酯类化合物的混合物,商品名为司盘。本类品由于其亲油性较强,常作W/O型乳化剂,HLB值为1.8~3.8,多用于搽剂和软膏中。但司盘20和司盘40与吐温配伍常作O/W型的混合乳化剂。

  4、聚山梨酯

  系聚氧乙烯脱水山梨醇脂肪酸酯。在司盘类剩余的-OH上,再结合上聚氧乙烯基而得的醚类化合物,商品名为吐温(Tween)。本类由于增加了亲水性的聚氧乙烯基,大大增加了亲水性,成为水溶性的表面活性剂。HLB值为9.6~16.7,常作增溶剂和O/W型乳化剂。

  5、聚氧乙烯脂肪酸酯采集者退散

  系聚乙烯二醇和长链脂肪酸缩合生成的酯,商品名卖泽(Myrij)为其中的一类。本类为水溶性的,乳化性能强,常作O/W型乳化剂和增溶剂。

  6、聚氧乙烯脂肪醇醚

  系聚乙烯二醇和脂肪酸缩合生成的醚类,商品名苄泽(Brij)是其中的一类。常作O/W型乳化剂和增溶剂。

  7、聚氧乙烯一聚氧丙烯聚合物

  系聚氧乙烯与聚氧丙烯聚合而成,又称泊洛沙姆(Poloxamer),商品名普流罗尼克(Pluronic)。本类对皮肤、粘膜几乎无刺激和过敏性、毒性小,有优良的乳化、润湿、分散、起泡、消泡性能,可用作静脉乳剂的O/W型乳化剂。

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