2013年执业药师药理学知识点:药物体内的生物转化过程
药物,作为外来活性物质(xenobiotic),机体首先要将之灭活,同时还要促其自体内消除。能大量吸收进入体内的药物多是极性低的脂溶性药物,在排泄过程中易被再吸收,不易消除。体内药物主要在肝脏生物转化(biotransformation)而失去药理活性,并转化为极性高的水溶性代谢物而利于排出体外。生物转化与排泄统称为消除(elimination)。
生物转化分两步进行,步为氧化、还原或水解,第二步为结合。步反应使多数药物灭活,但少数例外反而活化,故生物转化不能称为解毒过程。第二步与体内物质结合后总是使药物活性降低或灭活并使极性增加。各药在体内转化过程不同,有的只经一步转化,有的完全不变自肾排出,有的经多步转化生成多个代谢产物。
肝脏微粒体的细胞色素P-450酶系统是促进药物生物转化的主要酶系统,故又简称肝药酶,现已分离出70余种。此酶系统的基本作用是从辅酶Ⅱ及细胞色素b5获得两个H+,另外接受一个氧分子,其中一个氧原子使药物羟化,另一个氧原子与两个H+结合成水(RH+NADPH+O2+2H+→ROH+NADP++H2O),没有相应的还原产物,故又名单加氧酶,能对数百种药物起反应(图3-1)。此酶系统活性有限,在药物间容易发生竞争性抑制。它又不稳定,个体差异大,且易受药物的诱导或抑制。例如苯巴比妥能促进光面肌浆网增生,其中P-450酶系统活性增加,加速药物生物转化,这是其自身耐受性及与其他药物交叉耐受性的原因。西米替丁抑制P-450酶系统活性,可使其他药物效应敏化。该酶系统在缺氧条件下可对偶氮及芳香硝基化合物产生还原反应,生成胺基(图3-2)。微粒体内还存在水解酶及葡萄糖醛酸转移酶。
图3-1细胞色素P-450酶系统对药物氧化过程示意图
图3-2 细胞色素P-450酶系统对药物还原过程示意图
生物转化的第二步反应是结合。多数经过氧化反应的药物再经肝微粒体的葡萄糖醛酸转移酶作用与葡萄糖醛酸结合。有些药物还能和乙酰基、甘氨酸、硫酸等结合。这些结合反应都需要供体参加,例如二磷酸尿嘧啶是葡萄糖醛酸的供体。药物在体内转化过程,举例说明见表3-1。
表3-1药物生物转化类型举例
转化类型 | 转化反应通式 | 酶系 | 药物举例 |
1.氧化 脂肪族羟化 芳香族羟化 N去烷基 O去烷基 硫氧化 去硫 去卤 环氧化 醇类氧化 醛类氧化 胺类氧化 嘌呤氧化 2.还原 硝基还原 偶氮还原 醛类还原 酮类还原 3.水解 酰胺键水解 酯键水解 4.结合 葡萄糖醛酸 结合 乙酰化 |
R→ROH Ar→ArOH CH3 | R1―N―R2→R1―NH―R2 R―O―CH3→ROH O ‖ R1―S―R2→R1―S―R2 S O ‖ ‖ R1―P―R2→R1―P―R2 X OH | | R1―CH―R2→R1―CH―R2+HX O / / R1―CH=CH―R2→R1―CH―CH―R2 R―CH2OH→RCHO RCHO→RCOOH RCH2NH2→RCHO+NH2 Ar(N)→Ar(O) ArNO2→ArNH2 Ar1―N=N―Ar2→Ar1NH2+Ar2NH2 RCHO→RCH2OH O OH ‖ | R1―C―R2→R1―CH―R2 R1―CONH―R2→R1COOH+R2NH2 R1COOR2→R1COOH+R2OH 载体:UDP-葡萄糖醛酸 载体:乙酰辅酶A |
微粒体酶 微粒体酶 微粒体酶 微粒体酶 微粒体酶 微粒体酶 微粒体酶 微粒体酶 非微粒体酶 非微粒体酶 非微粒体酶 非微粒体酶 微粒体酶 微粒体酶 非微粒体酶 非微粒体酶 微粒体酶 非微粒体酶 微粒体酶 非微粒体酶 |
司可巴比妥 苯妥英 地西泮 可待因 氯丙嗪 对硫磷 氟烷 苯并芘(致癌物) 乙醇 乙醛 肾上腺素,组胺 茶碱 氯硝西泮 百浪多息 水合氯醛 纳洛酮 利多卡因,普鲁卡因胺 乙酰胆碱,普鲁卡因 氯霉素,吗啡 异烟肼 |
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