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【常考点:镇痛药】
1.分类
(1)天然生物碱及其类似物:吗啡、海洛因、可待因、纳洛酮
(2)合成镇痛药:哌替啶、XX太尼、盐酸美沙酮
(3)其他合成镇痛药:盐酸布桂嗪、盐酸曲马多
2.构效关系和作用特点
(1)吗啡
吗啡由5个环稠合而成,左旋吗啡有效,吗啡具有苯酚结构,在光照下能被空气氧化变质。
在酸性溶液中加热,可脱水并进行分子重排,生成阿扑吗啡。
(2)吗啡N-甲基被烯丙基取代得到吗啡受体拮抗剂烯丙吗啡和纳洛酮。
(3)哌替啶:酯键不易水解,在体内生成没有活性的哌替啶酸和去甲基哌替啶。
(4)盐酸美沙酮:左旋体镇痛作用强于右旋体。
(5)盐酸布桂嗪和盐酸曲马多
盐酸布桂嗪是阿片受体的激动-拮抗剂,镇痛作用约为吗啡的1/3,显效速度快。盐酸曲马多是微弱的μ阿片受体激动剂,有两个手性中心,临床用其外消旋体。
【巩固习题】
【单选题】枸橼酸芬太尼的结构的特征是
A. 含有吗啡喃结构
B. 含有氨基酮结构
C. 含有4-苯基哌啶结构
D. 含有4-苯氨基哌啶结构
E. 含有4-苯基哌嗪结构
【该题针对“镇痛药”知识点进行考核】
【单选题】以左旋体供药用而右旋体无效的药物是
A. 美沙酮
B. 芬太尼
C. 哌替啶
D. 布桂嗪
E. 吗啡
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