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执业药师《中药化学》辅导:洋金花中莨菪烷类生物碱

来源:233网校 2006年8月2日
  一、洋金花中莨菪烷类生物碱的理化性质
  1.旋光性
  这些生物碱除阿托品无旋光活性外,其他生物碱均具有左旋的旋光活性。
  2.碱性
  东莨菪碱和樟柳碱由于立体效应的影响,碱性较弱;莨菪碱无立体效应障碍,碱性较强;山莨菪碱分子中6位羟基的立体效应的影响较东莨菪碱小,故其碱性介于莨菪碱和东莨菪碱之间。
  3.溶解性
  莨菪碱(或阿托品)亲脂性较强。易溶于乙醇、氯仿,可溶于四氯化碳、苯,难溶于水。东莨蓉碱有较强的亲水性,可溶于水,易溶于乙醇、丙酮、乙醚、氯仿等溶剂,难溶于苯、四氯化碳等强亲脂性溶剂。樟柳碱的溶解性与东莨菪碱相似,也具较强的亲水性。山莨菪碱由于多一个羟基,亲脂性较莨菪碱弱能溶于水和乙醇。
  二、莨菪烷类生物碱的鉴别反应
  这类生物碱具有一般生物碱的通性,能与多种生物碱沉淀试剂产生沉淀反应。
  l.氯化汞沉淀反应
  莨菪碱(或阿托品)加热后沉淀变为红色。东莨菪碱则与氯化汞反应生成白色沉淀。这是因为莨菪碱的碱性较强。加热时能使氯化汞转变成氧化汞(砖红色)而东莨菪碱的碱性较弱,与氯化汞反应只能生成白色的分子复盐沉淀。
  2.Vitali反应
  莨菪碱(或阿托品)、东莨菪碱等莨菪烷类生物碱可发生Vitali反应,用发烟硝酸处理后,再与苛性碱醇溶液反应,显深紫色。樟柳碱为负反应。
  3.过碘酸氧化乙酰丙酮缩合反应
  樟柳碱可发生该反应显黄色,其余不反应。

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