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中药化学辅导:含生物碱的中药实例——麻黄(成分特点)

来源:233网校 2006年10月30日
主要成分及结构特点

主要成分
  麻黄中主要成分为生物碱,麻黄草质茎中含有的生物碱,母核属于有机胺衍生物,至少有6种,结构如下:

 
  立体异构体
  l-麻黄碱与d-伪麻黄碱互为立体异构体,它们结构间的区别在于C的构型不同,l-麻黄碱的C为R构型,d-伪麻黄碱的则为S构型。可有两种方法证明之:
  ① 1HNMR光谱法--
  ② 化学法--d-伪麻黄碱与二苯基硼酸或丙酮反应生成五元环状衍生物的速度比l-麻黄碱快。这是因为生成这种五元环衍生物需要一定的空间结构,即C上的羟基与C上的氨基取代要处于同一平面。当l-麻黄碱C-C单键旋转,两者处于同一平面时, 其C、C上另外两个大取代基(C苯基与C甲基)也同样处在同一平面,由于这两个较大取代基的互相排斥作用,使C羟基、C氨基位置偏移,因此l-麻黄碱与试剂反应形成五元环衍生物较难。而d-伪麻黄碱C羟基与C苯基不重叠,生成的五元环状衍生物稳定,故容易反应


   N原子
  麻黄中这6个生物碱中l-麻黄碱与d-伪麻黄碱的N原子为仲胺、l-甲基麻黄碱与d-甲基伪麻黄碱的N原子为叔胺、l-去甲基麻黄碱与d-去甲基伪麻黄碱为伯胺。它们的N原子均不在环状结构内,而是在侧链上。
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