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中药化学辅导:含生物碱的中药实例——洋金花(性质)

来源:233网校 2006年10月31日
    碱 性
   N-去甲莨菪碱是仲胺碱性最强,其余4个叔胺碱由于氮原子周围化学环境、立体效应等因素不同,它们碱性强弱不同:东莨菪碱和樟柳碱RR为氧环,对氮原子产生明显的空间效应,而使碱性较低,东莨菪碱的pKa为7.50;山莨菪碱的R是OH,对氮原子的空间效应较小,故碱性稍强于东莨菪碱和樟柳碱;莨菪碱的R、R没有取代,故氮原子空间效应很小,碱性较强,PKa9.65。  
  旋光性
  莨菪碱、东莨菪碱、樟柳碱和N-去甲莨菪碱的旋光性主要由莨菪酸和羟基莨菪酸贡献,山莨菪碱的光学活性来自整个分子结构。阿托品没有旋光性,它是莨菪碱的外消旋体,是莨菪碱结构中莨菪酸的手性碳原子上的H位于羰基的α位,易产生互变异构,当莨菪碱与碱液接触或受热时,可发生消旋化而产生的人工化物。
  溶解性
  洋金花中的主要生物碱具有生物碱的通性,一般游离碱易溶有机溶剂,难溶于水;而成盐后易溶于水,难溶有机溶剂。
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