2010年中药师药物化学辅导：糖的羟基反应
来源：网络 2010年8月5日
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糖和苷的羟基反应包括醚化、酯化、缩醛（缩酮）化以及与硼酸的络合反应等。在糖及苷的羟基中活泼的是半缩醛羟基，次之是伯醇羟基，再次是C2-OH.这是因为半缩醛羟基和伯醇羟基处于末端，在空间上较为有利；C2-OH则受羰基诱导效应影响，酸性有所增强。在环状结构中横键羟基较竖键羟基活泼。
（1）醚化 来源：考试大的美女编辑们
1）常用的糖及苷的醚化反应有甲醚化、三甲基硅醚化和三苯甲醚化等。
2）常用的甲醚化方法有Haworth法、Purdic法、Kuhn法、箱守法（Hakomori法）。
3）箱守法和改良箱守法的甲醚化能力强，后处理也相对简单，是常用的甲醚化方法。
（2）酰化反应 来源：考试大
常用的糖及苷的酰化反应是乙酰化和甲苯磺酰化。乙酰化反应所用溶剂多为醋酐，催化剂多为吡啶、氯化锌、醋酸等，通常在室温放置下即可获全乙酰化物。
（3）缩醛和缩酮化反应 来源：www.examda.com
1）酮或醛在脱水剂作用下易与具有适当空间的1，3-二醇羟基或邻二醇羟基生成环状的缩醛或缩酮。常用脱水剂是无水氯化锌、无水硫酸铜等
2）可以利用缩醛、缩酮反应作为某些羟基保护剂，也可利用它来推测结构中有无顺邻二醇羟基或1，3-二醇羟基。对于特定的糖还可推测其氧环大小。
（4）硼酸络合反应
具有邻二羟基的化合物可与硼酸、试剂反应生成络合物，处在同一平面上的羟基才能形成稳定的络合物。
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