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2019执业药师《中药专业知识一》知识点:黄酮类化合物

来源:233网校 2018年12月3日

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第3章 中药化学成分与药效物质基础 第六节 黄酮类化合物

知识点预习:黄酮的结构

广义概念:C6-C3-C6。

黄酮的理化性质

1、颜色:有交叉共轭体系及助色团有关。黄酮、黄酮醇及其苷(灰黄-黄色);查耳酮(黄-橙黄色);二氢黄酮、二氢黄酮醇(不显色);异黄酮(微黄色)。花色苷及苷元:pH<7显红色;pH=8.5紫色;pH>8.5 蓝色。

2、溶解性:游离苷元:花色苷>二氢黄酮(醇)>黄酮(醇),查耳酮。

3、酸性:酸性强弱顺序:7,4’-二羟基>7或4’-羟基>一般酚羟基>5-羟基

相应的在碱性溶液中的溶解顺序:5%碳酸氢钠、5%碳酸钠、0.2%NaOH、4%NaOH   

4、显色反应:

(1)还原反应: HCL-Mg反应是鉴定黄酮类化合物最常用的颜色反应;四氢硼钠反应,二氢黄酮(醇)。

(2)与金属盐类试剂的络合反应:

1)铝盐:三氯化铝或硝酸铝,定性及定量分析;黄色及有荧光。

2)铅盐:1%醋酸铅及碱式醋酸铅。

3)锆盐-枸橼酸反应:区分3-OH或5-OH黄酮,仍呈鲜黄色(3-OH),黄色溶液显著褪去(5-OH)。

4)醋酸镁显色:区别二氢黄酮(醇)类化合物-天蓝色荧光。

5)氨性氯化锶:具有邻二酚羟基的黄酮-产生绿-棕色-黑色沉淀。

6)三氯化铁

(3)硼酸显色:具有5-羟基黄酮和2’-羟基查耳酮。

试剂:草酸条件,与硼酸反应-黄色并有绿色荧光。在枸橼酸丙酮条件下,为黄色无荧光。

(4)碱性试剂   

(1)二氢黄酮在碱液中转变为查耳酮;

(2)黄酮醇类先黄色,通入空气后变为棕色;

(3)邻二酚羟基出现黄-红-绿棕色沉淀。

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