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第3章 中药化学成分与药效物质基础 第九节 强心苷
知识点预习:强心苷的结构、分类及典型化合物
结构特点:天然存在的强心苷元是C-17位侧链为不饱和内酯环的甾体化合物。
甲型强心苷:C17为五元不饱和内酯环。
乙型强心苷:C17为六元不饱和内酯环,如蟾酥中强心成分蟾毒配基类。
α-去氧糖:D-洋地黄毒糖,L-夹竹桃糖,D-加拿大麻糖,D-迪吉糖和D-沙门糖。
苷元与糖的连接方式:
Ⅰ型:苷元-(2,6-去氧糖)x-(D-葡萄糖)y,如:紫花洋地黄苷A。
Ⅱ型:苷元-(6-去氧糖)x-(D-葡萄糖)y,如:黄夹苷A。
知识点:强心苷的理化性质
1、水解反应
(1)酸水解
①温和酸水解:0.02-0.05mol/L的盐酸或硫酸,在含水醇中短时间加热回流。不适于16位有甲酰基的洋地黄强心苷类水解。
②强烈酸水解:Ⅱ型、Ⅲ型用此法。3%-5%无机酸长时间加热,可使所有苷键裂解生成单糖和脱水苷元。常使苷元结构变化。
③氯化氢-丙酮法:将强心苷置于含1%氯化氢的丙酮溶液中,20℃放置2周。可得到原生苷元和糖衍生物。例如铃兰毒苷的水解。
(2)酶水解:只水解葡萄糖。强心作用的大小:单糖苷>二糖苷>三糖苷。
(3)与碱的作用:苷键不被水解,分子中的内酯和酰氧基等可与碱作用水解或裂解。
2、显色反应
(1)作用于甾体母核:无水条件
(2)作用于五元不饱和内酯环-甲型强心苷
(3)作用于α-去氧糖
知识点:含有强心苷类化合物的常用中药
1、香加皮:甲型强心苷-杠柳毒苷和杠柳次苷为主要成分。杠柳毒苷是香加皮毒性的主要来源。
2、罗布麻叶:甲型强心苷-毒毛旋花子苷元;3个苷:加拿大麻苷、毒毛旋花子苷-β-D-毛地黄糖苷、毒毛旋花子苷元葡萄糖基-(1—4)-β-D-毛地黄糖苷。
Ⅲ型:苷元-(D-葡萄糖)x,如:绿海葱苷,Ⅰ型、Ⅱ型较多。
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