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一、糖和苷 | 二、醌 | 三、香豆素 | 四、木脂素 |
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一、糖和苷
单糖结构分类 | 五碳醛糖 | D-木糖、L-阿拉伯糖、D-核糖 | |
六碳醛糖 | D-葡萄糖、D-甘露糖、D-半乳糖 | ||
甲基五碳醛糖 | D-鸡纳糖、L-鼠李糖、D-夫糖 | ||
六碳酮糖 | D-果糖 | ||
糖醛酸 | D-葡萄糖醛酸、D-半乳糖醛酸 | ||
洋地黄毒糖 | 2,6-二去氧糖 | ||
寡糖(2~9个糖) | 还原糖(含游离的醛基或酮) | 槐糖、樱草糖 | |
非还原糖(不含游离的醛基或酮) | 蔗糖、海藻糖 | ||
与苷元连接的二糖:冬绿糖、昆布二糖、槐糖、蚕豆糖、芸香糖、龙胆二糖、麦芽糖、新橙皮糖 | |||
糖的反应 | 氧化反应 | 葡萄糖银镜反应、葡萄糖(还原糖)斐林反应、溴水氧化 | |
羟基反应 | 醚化反应、酰化反应、缩醛和缩酮化反应、硼酸络合反应 | ||
羰基反应 | |||
苷的分类 | 氧苷 | 醇苷 | 红景天苷、毛茛苷 |
酚苷 | 天麻苷、水杨苷 | ||
氰苷 | 苦杏仁苷[水解为氢氰酸和苯甲醛(有香味)] | ||
酯苷 | 山慈菇苷A | ||
吲哚苷 | 靛苷 | ||
硫苷 | 萝卜苷、芥子苷 | ||
氮苷 | 腺苷、巴豆苷 | ||
碳苷 | 芦荟苷、牡荆素 | ||
酸催化水解 | 呋喃糖苷>吡喃糖苷 | ||
酮糖苷>醛糖苷 | |||
吡喃糖苷中,五碳糖苷>甲基五碳糖苷>六碳糖苷>七碳糖苷>糖醛酸苷 | |||
2,6-去氧糖苷>2-去氧糖苷>6-去氧糖苷>2-羟基糖苷>2-氨基糖苷 | |||
酶催化水解 | β-果糖苷水解酶(如转化糖酶)、α-葡萄糖苷水解酶(麦芽糖酶)、β-葡萄糖苷水解酶(杏仁苷酶) | ||
苷的显色反应 | Molish反应(α-萘酚和浓硫酸) | 单糖、寡糖、多糖、苷 | |
含氰苷 | 苦杏仁、桃仁、郁李仁 |
二、醌
定义 | 具有αβ-α′β′不饱和酮结构的化合物 | ||
蒽醌结构分类 | 羟基在蒽醌母核上分布位置的不同分类 | ||
理化性质 | 升华性 | 游离醌类 | |
挥发性 | 小分子的苯醌类及萘醌类 | ||
酸性强弱 | 含-COOH>2个以上β-OH>1个β-OH>2个以上α-OH>1个α-OH | ||
显色反应 | Feigl反应 | 醌类及其衍生物 | |
无色亚甲蓝反应 | 苯醌类及萘醌类 | ||
Bornträger反应 | 羟基蒽醌类 | ||
Kestin-Craven反应 | 醌环上有未被取代的位置的苯醌及萘醌类 | ||
金属离子反应 | 含α-酚羟基或邻二酚羟基结构的蒽醌类 | ||
含蒽醌 | 大黄 | 芦荟大黄素、大黄酸、大黄素、大黄酚和大黄素甲醚;番泻苷类泻下,芦荟大黄素、大黄素及大黄酸抗菌 | |
虎杖 | 大黄素、虎杖苷 | ||
何首乌 | 大黄素、大黄素甲醚;蒽醌类有降血脂、抗动脉粥样硬化、抗菌、润肠通便 | ||
芦荟 | 芦荟苷;大黄酸抑菌、抗病毒,芦荟大黄素抗肿瘤 | ||
决明子 | 大黄酚、橙黄决明素;保护视神经,收缩子宫、降血清胆固醇 | ||
含萘醌与菲醌 | 丹参 | 丹参酮类、丹酚酸B | |
紫草 | 羟基萘醌总含量、左旋紫草素、β,β-二甲基丙烯酰阿卡宁 |
三、香豆素
荧光性质 | 可见光下为无色或浅黄色结晶,羟基香豆素在紫外光下多显出蓝色荧光 | |||
与碱反应 | 具内酯环,在热稀碱溶液中内酯环可以开环生成顺邻羟基桂皮酸盐,加酸又可重新闭环成为原来的内酯 | |||
显色反应 | 异羟肟酸铁反应 | 含内酯环化合物 | ||
Gibb’s反应 | 酚羟基对位活泼氢 | |||
Emerson反应 | 酚羟基对位活泼氢 | |||
三氯化铁反应 | 含酚羟基香豆素 | |||
光化学毒性 | 呋喃香豆素外涂或内服后经日光照射可引起皮肤色素沉着 | |||
含香豆素 | 秦皮 | 简单香豆素 | 秦皮甲素、秦皮乙素 | |
前胡 | 二氢呋喃和二氢吡喃香豆素类 | 白花前胡甲素、白花前胡乙素 | ||
肿节风 | 香豆素类 | 异嗪皮啶、迷迭香酸 | ||
补骨脂 | 呋喃香豆素类 | 补骨脂素、异补骨脂素 |
四、含木脂素的中药
五味子 | 联苯环辛烯型木脂素 | 五味子醇甲 |
厚朴 | 木脂素类 | 厚朴酚、和厚朴酚 |
连翘 | 双并四氢呋喃类木脂素 | 连翘苷、连翘酯苷A |
细辛 | 木脂素类 | 细辛脂素 |
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