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【考点：黄酮类化合物】
一、结构与分类
根据三碳链的氧化程度、B环联接位置以及三碳链是否成环可将黄酮类化合物分为：
1.黄酮类
2.黄酮醇类：黄酮基本母核的3位含有羟基或其他含氧基团。
3.二氢黄酮类：黄酮或黄酮醇类的 C2、C3位双键被氢化。
4.异黄酮类
5.查耳酮类：三碳链(C环)不成环，其2′-羟基衍生物是二氢黄酮的同分异构体，二者可以转化。
6.花色素类：是一类以离子形式存在的色原烯衍生物。是形成植物蓝、红、紫色的色素。
二、理化性质
(一)性状
2.旋光性 ：黄酮苷由于在结构中引入糖分子，故均有旋光性，且多为左旋。
3.颜色 ：与交叉共轭体系的有无及助色团(羟基、甲氧基)的数目、类型以及位置有关：
黄酮、黄酮醇：灰黄—黄色;查耳酮：黄—橙黄色
二氢黄酮及醇：不显色; 异黄酮：浅黄色
7位及4′位引入-OH及-OCH3等助色团后，因促进电子移位，使化合物颜色加深，如果其他位置引入助色团则影响较小。
联想：二氢=二清=双清，清除颜色，所以没有颜色。
(二)溶解性
1.游离黄酮类：易溶于甲醇、乙醇、乙醚等有机溶剂及稀碱水中，不溶或难溶于水中。
花色素>二氢黄酮(醇)/异黄酮>黄酮(醇)/查耳酮
离子型的花色素类虽然是平面型结构，但以离子形式存在，有盐的通性，溶解度大
2.黄酮苷类：易溶热水、甲乙醇，难溶于亲脂性溶剂
(三)酸碱性
1.酸性：黄酮类化合物分子中具有酚羟基，故显酸性。7，4′-二羟基>7或4′-羟基>一般酚羟基>5-羟基
2.碱性：黄酮类分子中氧原子有未共用电子对，表现出微弱的碱性。
黄酮类化合物溶于浓硫酸中生成的盐，常常表现出特殊的颜色，可用于鉴别。黄酮类可以与生物碱沉淀试剂生成沉淀。
【巩固习题】
【多选题】黄酮类化合物的分类依据有
A. 三碳链是否成环
B. 三碳链的氧化程度
C. C3位是否有羟基
D. B环的连接位置
E. A环的连接位置
【单选题】鉴定黄酮类化合物最常用的颜色反应是()
A. 盐酸-镁粉反应
B. 四氢硼钠反应
C. 碱性溶液反应
D. 硼酸显色反应
E. 三氯化铝显色反应
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