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2011年中药学专业知识一辅导:酯类药物的水解

来源:网络 2010年10月29日
导读: 酯类药物的水解:含有酯键药物水溶液,在H+或OH或广义酸碱的催化下水解反应加速。

  含有酯键药物水溶液,在H+或OH或广义酸碱的催化下水解反应加速。特别在碱性溶液中,由于酯分子中氧的负电性比碳大,故酰基被极化,亲核性试剂OH-易于进攻酰基上的碳原子,而使酰氧键断裂,生成醇和酸,酸与OH-反应,使反应进行完全。在酸碱催化下,酯类药物的水解常可用一级或伪一级反应处理。 来源:

  盐酸普鲁卡因的水解可作为这类药物的代表,水解生成对氨基苯甲酸与二乙胺基乙醇,此分解产物无明显的麻醉作用。

  属于这类药物还有盐酸丁卡因、盐酸可卡因、普鲁本辛、硫酸阿托品、氢溴酸后马托品等。羧苯甲酯类也有水解的可能,在制备时应引起注意。酯类水解,往往使溶液的pH下降,有些酯类药物灭菌后pH下降,即提示有水解可能。

  内酯在碱性条件下易水解开环。硝酸毛果芸香碱,华法林钠均有内酯结构,可以产生水解。

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