执业药师考前辅导——药物化学[3]

第二节  雌激素 
雌二醇：雌甾-1,3，5-(10)-三烯-3,17β-二醇      
治疗卵巢功能不全引起的病症，更年期障碍、子宫发育不全及月经失调等。不易口服。 
炔雌醇：3-羟基-19-去甲-17a-孕甾-1,3，5-(10)-三烯-20-炔-17醇   与孕激素配伍成口服避孕药 
己烯雌酚：同雌二醇，活性更强，口服有效，尚用作应急事后避孕药。 
共性：1、碱性中与苯甲酰氯作用，酚羟基酰化。  雌二醇、炔雌醇 
        2、硫酸中呈色：雌二醇(黄绿色)；炔雌醇(红色)；己烯雌酚(橙黄色) 
第三节  孕激素 
黄体酮(孕酮)：孕甾-4-烯-3,20-二酮    两种晶形，a，β ，β易转为a ，活性无差别。 
       1、C-20位上甲基酮，与高铁离子络合，生成蓝紫色。(其他淡紫或不显色) 
       2、羰基：盐酸羟胺反应                       制成油注射剂，用于流产 
       3、与异烟肼生成浅黄色化合物                         
醋酸甲地孕酮： 6-甲基-17a-羟基-孕甾-4，6-烯-3,20-二酮醋酸酯        与雌激素配伍为避孕药 
醋酸甲羟孕酮：6a-甲基-17a-羟基-孕甾-4 - 烯- 3,20-二酮醋酸酯  安宫黄体酮，可作长效避孕针 
炔诺酮： 17β-羟基-19-去甲-17a-孕甾-4 - 烯-20-炔-3-酮              与雌激素配伍为避孕药 
左炔诺酮：D(-)-17a-乙炔基-17β-羟基-18-甲基雌甾-4-烯-3-酮            广泛，生物利用度高 
替勃龙：17β-羟基7a-甲基-雌甾-5(10)-烯-20-炔-3-酮    另同炔诺酮    抑制绝经期妇女骨丢失双炔失碳酯：抗着床口服避孕药。   2a 、17a-二乙炔基 
米非司酮：11β-(4-二甲胺基苯基)-17β-羟基-17a-丙炔基-雌甾-4，9-二烯-3-酮    抗早孕 
共性：1、含羰基：盐酸羟胺反应   全部有 
2、存在 -C≡CH ，乙醇液遇硝酸银生成白色沉淀 。炔雌醇、炔诺酮、左炔诺酮 
3、酯基共性：加碱水解，与硫酸共热，产生乙酸乙酯香味。  醋酸甲羟孕酮、醋酸甲地孕酮 
第四节  肾上腺皮质激素 
醋酸氢化可的松：11β,17a，21- 三羟基-孕甾-4-烯-3,20-二酮-21-醋酸酯     抢救危重中毒感染 
醋酸地塞米松：16a-甲基-11β，17a，21-三羟基-9a- 氟孕甾-1，4-二烯-3，20-二酮-21-醋酸酯 
      1、a-羟基酮：两者都有，甲醇液与碱性酒石酸共热，氧化亚铜橙红色沉淀 
      2、醋酸酯：两者都有，醇制氢氧化钾与硫酸共热，生成乙酸乙酯香味。 
      3、地塞米松：氟离子反应 
醋酸泼尼松龙：(醋酸氢化泼尼松、醋酸强的松龙)    比氢化可的松1，2位多一个双键 
醋酸氟轻松：  双氧…6a ，9-二氟…… 
醋酸曲安奈德：双氧……9氟……     比上少一个氟 
第十六章   维生素 
第1节 脂溶性维生素 
一、维生素A类： 存在于动物来源的食物如肝奶、蛋黄中，尤以海洋鱼类肝油中。 
药典收载VA是维生素A醇的醋酸酯的油溶液，药用VA是稳定性强的维生素A醋酸酯的油制剂。 
维生素A1(视黄醇)：性质不稳定   1、易氧化(烯丙醇结构)   2、异构化  维生素A2(去氢--) 
维生素A醋酸酯：体内被酶水解为VA1醇。   全反式 
二、维生素D类：甾醇的开环衍生物，临床主用于抗佝偻病。 
维生素D2： 9、10--开环麦角甾……    1、光、空气变质    2、酸敏感 
维生素D3： 9、10--开环胆甾……      1、遇光空气变质     前药 
VD效价国际单位以VD3为标准，1 IU相当于0.025 ug D3。 
三、维生素E类：苯并二氢吡喃衍生物   天然VE右旋，合成消旋 
维生素E醋酸酯：用于习惯性流产，不育症，进行性肌营养不良等。抗衰老亦有作用。 
四、维生素K类：具有2-甲萘醌……   具有凝血作用，用于凝血酶原过低及新生儿出血症。